Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
АРЕНЫ
2 слайд
Ароматические соединения, или арены, — большая группа соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку из шести атомов углерода (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.
СnН2n-6
3 слайд
Фридрих Август Кекуле
7.09. 1829 г.–13.07. 1896 г.
Первую наиболее удачную структурную формулу строения бензола предложил немецкий химик Ф.А.Кекуле в 1865 г.
4 слайд
5 слайд
Атомы углерода в бензоле замкнуты в цикл, в котором соблюдается валентность углерода (IV) и двойные связи чередуются с одинарными.
По современным представлениям молекула бензола является правильным шестиугольником.
Эта формула отражает равноценность 6 атомов углерода.
Атомы углерода находятся в SP2 – гибридизации. Валентные углы между σ – связями равны 120 0, длина связи С-С равна 0,14 нм. Лежащие в одной плоскости 6 атомов углерода образуют σ –скелет молекулы. При взаимном перекрывании образуется единое π – электронное облако, т е. происходит декализация электронов. Все связи между атомами углерода выравнены.
6 слайд
Строение молекулы бензола
7 слайд
Строение молекулы бензола
Совокупность свойств
бензола
называется
ароматичностью.
8 слайд
С6Н6
СН
СН
СН
СН
СН
СН
Номенклатура и изомерия
Бензол
9 слайд
1. Монозамещенные производные бензола изомеров не имеют:
СН3
СН3 метилбензол (толуол)
10 слайд
2.Дизамещенные производные
о-ксилол
1,2-диметилбензол
м-ксилол
1,3-диметилбензол
п-ксилол
1,4-диметилбензол
11 слайд
Получение
1) . Бензол образуется из циклогексана
2) . Бензол образуется из гексана
3) .Бензол образуется из ацетилена
(реакция Зелинского)
4). Лабораторный способ получения бензола
12 слайд
сн
сн
сн
сн
сн
сн
С6Н12
Pt, 3000 C
1)
+ 3Н2
сн
сн
сн
сн
сн
сн
С6Н14
Pt, 3000 C
+ 4Н2
2)
Бензол
Циклогексан
Гексан
13 слайд
3).3С2Н2
C, 6000 C
Ацетилен
4). С6Н5СООNа +NаОН → Nа2СО3 + С6Н6
сплав
14 слайд
Физические свойства
Агрегатное
состояние
Температура
плавления
Температура
кипения
ЖИДКОСТЬ
5,50С (ПОВЫШАЕТСЯ С УВЕЛИЧЕНИЕМ
относительных молекулярных МАСС)
80,10С
(ПОВЫШАЕТСЯ С УВЕЛИЧЕНИЕМ
ОТНОСИТЕЛЬНЫХ
МОЛЕКУЛЯРНЫХ МАСС)
15 слайд
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ
(замещение атомов Н в бензольном кольце)
а)
Реакция галогенирования
+ Br2
C6H5Br + HBr
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
БРОМБЕНЗОЛ
FeCl3 ,t
16 слайд
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
б)
Реакция нитрования
+ НОNО2
СН
СН
СН
С-NO2
СН
СН
НИТРОБЕНЗОЛ
+ Н2О
H2SO4 (k), t
17 слайд
в)Реакция сульфирования
+НОSО3Н
С6Н6 С6Н5SО3Н
- Н2О сульфобензол
18 слайд
2. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
2
+ 15О2
12СО2 + 6Н2О + Q
ГОРИТ КОПТЯЩИМ
ПЛАМЕНЕМ!!!
![[О]
[О]= КМnО4 + Н2SО4СН3СООН...](https://documents.infourok.ru/3254f406-72c0-4e5c-bda2-dc4be49507bc/slide_19.jpg "[О]
[О]= КМnО4 + Н2SО4СН3СООН...")
19 слайд
[О]
[О]= КМnО4 + Н2SО4
СН3
СООН
Толуол Бензойная кислота
Реакция окисления гомологов бензола
20 слайд
3. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
СНCl
СНCl
СНCl
СНCl
СНCl
СНCl
+ 3CL 2
СВЕТ
ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН
а)
Галогенирования
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
21 слайд
СН
СН
СН
СН
СН
СН
БЕНЗОЛ
б)
Гидрирование
+ 3Н2
СН2
СН2
СН2
СН2
СН2
СН2
КТ, t
ЦИКЛОГЕКСАН
22 слайд
Эффекты заместителей при электрофильном замещении
Реакции электрофильного замещения для гомологов бензола
1. Заместители (ориентанты) первого рода: —ОН, —OR, —OCOR, —SH, —NH2, —NHR, (Hal). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электронодонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и пара-ориентантами.
23 слайд
фенол
24 слайд
2. Заместители (ориентанты) второго рода: —CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение. Такие заместители называют мета-ориентантами.
25 слайд
нитробензол
26 слайд
Реакции галогенирования гомологов бензола
1. На холоде – замещение Н в бензольном кольце
27 слайд
2). На свету происходит замещение Н в боковой цепи
хлористый бензил
СН3
+Сl - Сl
СН2Сl + НСl
28 слайд
Многоядерные арены
Нафталин - бесцветное кр.вещество, tплавл. = 800 С
29 слайд
Антрацен – белое кр. вещество tплавл. = 2170С имеет ряд производных являющихся слабительными средствами
30 слайд
Фенантрен – кр. вещество, tплавл. = 1000С входит в состав ценных алкалоидов. Фенантрен основа класса орг.веществ – стероидов,
выполняющих в организме роль гормонов – регуляторов
жизненных процессов. Многие из них применяются
как ЛП – гидрокортизон, эстрадиол.
31 слайд
Применение
С6Н6
КИСЛОТЫ
инсектициды
Получение
пластмасс
Бутадиенстироль
ный каучук
растворители
Лавсановые
волокна
красители
лекарства
анилин
сахарин
Получение
пластмасс
красители
с6н5-он
с6н5-с2н5
с6н5-сн=сн2
с6н5 - сн3
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 660 880 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Винокурова Надежда Николаевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материал
Ваша скидка на курсы
40%
Курс повышения квалификации
72 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 144 ч.
Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Мини-курс
3 ч.
Мини-курс
6 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.